По порядку:
1. Выбираем управление картинками
2. Добавляем загрузить картинку (если она не была загружена ранее)
3. Выбираем какую картинку загрузить
4. Вставляем загруженную картинку
Если вы один раз загрузили картинку на сервер, то вам потом не надо загружать ее снова. Она будет сохранена на сервере и доступна для вставки.